Phần 5 diễn ra từ Ngày tưởng niệm 1966 đến mùa xuân 1967, nơi cuộc hôn nhân mới mẻ của Don Draper với Megan khiến anh lơ là công việc tại Sterling Cooper Draper Pryce. Đồng thời, Lane, Pete, Roger, Joan và Peggy nhận ra rằng "mỗi người đàn ông vì chính mình" trong cuộc sống cá nhân lẫn nghề nghiệp, ... [ Xem thêm]